Miley Stewart se ponía una peluca rubia para convertirse en Hannah Montana y su mejor amiga, Lilly, también tenía que disfrazarse para acompañarla. Se hacía llamar Lola. Mantener el secreto de una estrella adolescente requería cierta colaboración, además de un armario más que completo.
Emily Osment interpretó a aquella amiga entre 2006 y 2011, durante las cuatro temporadas de la serie de Disney Channel.
El apellido ya nos sonaba: su hermano mayor, Haley Joel Osment, era el niño de El sexto sentido, y ella había aparecido como Gerti Giggles en la segunda y dos entregas de Spy Kids. De modo que cuando llegó a Hannah Montana llevaba años trabajando, pero por entonces aún iba al instituto. Según contó a Teen Vogue en 2014, rodaba durante tres semanas y después regresaba a clase e intentaba ponerse al día.
Estudió Teatro durante dos años en Occidental College, en Los Ángeles, pero dejó la universidad al conseguir un papel en Una chef en casa, en la que estuvo hasta 2018. Según explicó en 2025, no podía compatibilizar ambos horarios. La comedia se mantuvo cinco temporadas, entre 2014 y 2018.
También desarrolló una etapa en el mundo de la música. Durante su etapa adolescente había publicado con su nombre, pero en 2019 presentó canciones como Bluebiird. Quería que alguien pudiera encontrarlas y escucharlas sin saber que cantaba la actriz de 'Hannah Montana'. En una entrevista con People en 2024 explicó que nunca había tenido intención real de dedicarse a la música, sino que era más bien una afición. Su prioridad, decía, siempre fue la interpretación.
En abril de ese año publicó por su cuenta Porcelain Doll, y explicó después que trabajar sin discográfica le permitió probar sonidos y distintas versiones sin estar sometida a una fecha de entrega. A The New Nine le contó que se consideraba escritora antes que música y que componer la ayudaba a entender cómo se sentía respecto a sus relaciones, consigo misma o con lo que ocurría alrededor.
Entretanto, se incorporó a El joven Sheldon en 2022 como Mandy McAllister, la pareja de Georgie, el hermano mayor de Sheldon. El personaje continuó cuando terminó aquella serie: desde 2024, Osment y Montana Jordan protagonizan El primer matrimonio de Georgie y Mandy, otro spin off.
Se casó con el músico Jack Anthony Farina en octubre de 2024. Se separaron antes de cumplir dos meses de matrimonio y ella solicitó el divorcio en marzo de 2025.
En marzo de este año explicó desde el rodaje de Georgie & Mandy que sus compromisos con la serie le habían impedido participar en el especial del vigésimo aniversario de Hannah Montana, aunque sí grabó un vídeo junto a Jordan para agradecer a quienes seguían escribiéndole por Lilly.
